Pada tahun 1488, Sultan Mahmud Shah mewarisi Melaka yang telah mencapai kemuncak kuasa dan merupakan pusat dagangan yang unggul di Asia Tenggara. Bendahara Tun Perak, pencipta keunggulan Melaka, telah tua. Begitu juga dengan Laksamana Hang Tuah. Pemerintahan Sultan Mahmud Shah juga mengalami rancangan jahat dan pilih kasih. Beliau bukan seorang raja yang cekap, akan tetapi beliau juga seorang mangsa keadaan. Ayahandanya Sultan Alauddin Riayat Shah mangkat pada usia yang masih muda. Oleh itu baginda menaiki takhta ketika masih kanak-kanak. Portugal pada awal abad ke-16 sedang mengasaskan sebuah empayar luar negeri.
Pada tahun 1509, Diego Lopez de Sequiera dengan 18 buah kapal dari Angkatan diRaja Portugal tiba di Melaka. Mereka merupakan orang Eropah pertama yang tiba di Asia Tenggara dan digelar “Benggali Putih” oleh orang tempatan. Oleh kerana orang-orang Portugis membuat kacau di Melaka seperti mengusik gadis-gadis dan mencuri, disamping perselisihan faham, Sultan Mahmud Shah kemudiannya mengarahkan supaya orang-orang Portugis dihalau dari Melaka. Angkatan Portugis diserang dan 20 anak kapalnya ditahan.
Pada 10 Ogos 1511, sebuah armada laut Portugis yang besar dari India diketuai oleh Alfonso de Albuquerque kembali ke Melaka. Albuquerque membuat beberapa permintaan membina markas Portugis di Melaka tetapi permintaannya ditolak oleh Sultan Mahmud Shah. Selepas 10 hari mengepung, pihak Portugis berjaya menawan Kota Melaka pada 24 Ogos. Sultan Mahmud Shah terpaksa melarikan diri ke Pahang di pantai timur di mana beliau gagal dalam percubaannya mendapat pertolongan daripada negera China.
Kemudiannya, Sultan Mahmud Shah berpindah ke selatan dan mengasaskan Kesultanan Johor sebagai pusat dagangan saingan kepada Melaka. Dengan ibu kotanya di pulau Bentan yang terletaknya berdekatan dengan Temasik (Singapura), beliau terus menerima ufti dan kesetiaan dari kawasan-kawasan sekeliling yang diberinya sewaktu beliau masih menjadi Sultan Melaka. Sultan Mahmud Shah menjadi ketua gabungan Melayu dan berkali-kali menyerang Melaka. Pada tahun 1525, Laksamana Hang Nadim berjaya mengepung Kota A Famosa sehingga pihak Portugis terpaksa membuat catuan makanan dari Goa.
Pada 1526, pihak Portugis membalas dengan seangkatan kapal yang besar di bawah Pedro Mascarenhaas dan memusnahkan ibu kota Bentan. Sultan Mahmud Shah melarikannya ke Kampar, Sumatera tetapi anakandanya, Tengku Alauddin Shah tinggal dan mengembangkan Johor sebagai sebuah empayar yang berkuasa dan yang mencapai keunggulannya pada abad ke-18 dan ke-19. Lagi seorang anakanda Sultan Mahmud Shah, Tengku Muzaffar Shah, dijemput oleh orang-orang utara untuk menjadi sultan mereka dan beliau mengasaskan Kesultanan Perak
Sultan Mahmud Shah mangkat dua tahun kemudian di Kampar pada tahun 1526.
Asal Usul Orang Melayu 
Kena baca juga sumber sumber lain seperti buku buku tulisan buyung adil.
ada apa pada buku yang hanya ditulis untuk berniaga…ibarat cerita hang tuah yang di tokok tambah dari generasi ke generasi..bila ada fakta sebenar kerajaan akan takut,,kehilangan pangkat dan harta..pulangkan pada yang berhak kelak d i soal di akhirat kelak
okkk…sng semua kene baca tngtg sejarah
byk sumber akan muncul tatkala kita mencari bermula pada satu langkah ke satu langkah..
maaf mencelah..saya pernah berdetik dihati tatkala sultan mahmud sedang gila cinta
dan hilang kewibawaannya sebagai pemimpin agung..dimasa itu dimana orang besar seperti
hang tuah dah tua brgitu juga dgn yang lain mula menjauhkan diri..pada masa itu juga pihak
musuh dalaman serta luaran seperti portugis mula menyerang melaka..
timbul dibenak hati…pasti ada seseorang yang menjadi penyelamat..menyelamat atas nama
sultan mahmud sebagai sultan melaka ketika itu menjadi individu yang mungkin tidak mahu
dikenali ramai bertindak sebagai penyelamat atas kemampuannya menyelamatkan melaka dari
serangan2 yang bertali arus..maklumlah sultan dh kemaruk cinta..abis urusan tak dihiruskannya..
hiraukanlah penulisan ini jika ianya keluar dari topik..hanya sekadar coretan orang biasa aje yang suka mencelah mengikut tafsiran dihati.
Hikayat Hang Tuah menceritakan, pada tahun 1492, Hang Tuah diutus Sultan Mahmud Syah ke Pattani untuk meninjau kekuatan Siam yang menggunakan Pattani bagi melancarkan serangan ke atas Melaka..Hang Tuah tidak pulang lagi ke Melaka. Untuk mengabadikan kedatangan Hang Tuah ke Pattani, masjid Kresik dipanggil ‘Masjid Pintu Gerbang Hang Tuah’ terletak di tapak yang sama dengan masjid Hang Tuah beriktikaf, melakukan amalan-amalan suluk dan belajar agama Islam.
Tetapi dalam satu catatan Portugis “The Commentorious of The Alfonso D’Alburquerqe 1557″‘ diterjemahkan ………..pihak Portugis telah memastikan terlebih dahulu yang Lassamane Huwang Tuwah sudahpun meninggalkan Melaka membawa utusan ke Singapora sebelum mereka melancarkan serangan keatas kota Melaka pada tahun 1511. Catatan ini mengiyakan kehebatan Laksamana Hang Tuah dan mematahkan dakwaan yang Portugis merupakan askar-askar upahan Sultan Mahmud Syah. Ketiadaan Laksamana menyebabkan armada laut Melaka gagal berfungsi, dan dengan mudah dikalahkan Portugis.
Hang Tuah dikatakan menghabiskan usia tuanya sebagai ahli sufi dan tempatnya yang terakhir di Batu Belah, Reman, Perak. Barangkali ketika inilah beliau mewasiatkan keris Taming Sari kepada Sultan Perak yang sehingga kini masih dalam simpanan Sultan Perak. (Allah jua yang Maha Mengetahui)